ABD’nin saygın gazetecilerinden Edward Klein’ın kaleme aldığı kitaba göre, 2000 yılında Barack Obama eşi Michelle’nin tüm karşı çıkmalarına rağmen Chicago’dan milletvekili adayı oldu. Adaylık sürecindeki yoğun çalışmalar çiftin arasının açılmasına yol açtı. Üstelik seçimlerde başarısız olması çiftin arasındaki bu gerilimi iyice artırdı. Bu sorunlara maddi meseleler de eklenince çift, boşanmanın eşiğine geldi. Hatta Michelle boşanma için gerekli evrakları hazırladı ancak hatırlı dostlarının müdahalesiyle bu girişiminden son anda vazgeçti. Arkadaşları bu dönemde ‘Barack Obama’nın çok zor günler geçirdiğini ve intihar etmesinden dahi şüphelendiklerini’ söyledi. Kitapta Michelle’in eşinin kendisini aldatacağı konusunda paranoyak düşüncelere sahip olduğu ve bu kıskançlığın Obama’nın birçok arkadaşını kaybetmesine neden olduğuna da yer verildi.